МАЛОВІДХОДНИЙ ПРОЦЕС ОТРИМАННЯ БУТИЛФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГІДНОЇ СМОЛИ ДЛЯ ЗАХИСНИХ ПОКРИТЬ

Authors

  • Konstantyn E. Varlan Oles Honchar Dnipropetrovsk National University, Ukraine https://orcid.org/0000-0001-7888-2777
  • Inna N. Severenchuk Дніпропетровський національний університет імені Олеся Гончара, Ukraine
  • Anna E. Zubenko Дніпропетровський національний університет імені Олеся Гончара, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.15421/081709

Keywords:

пара-трет бутилфенол, параформ, конденсація, маловідхлдна технологія, будова

Abstract

З метою розробки маловідходної технології отримання олієрозчинної фенолформальдегідної смоли для захисних лакофарбових покрить досліджений процес конденсації пара-трет-бутилфенолу з параформом у лужному і кислому середовищах з використанням каталізаторів – аміаку, третинних амінів та щавлевої кислоти. У якості реакційного середовища використовували смольну воду попередніх синтезів з урахуванням в ній залишкової кількості вихідних реагентів. Показана можливість багаторазового використання смольної води у замкненому технологічному циклі. З'ясована необхідність попередньої деполімеризації параформу у разі конденсації у кислому середовищі. На підставі даних ЯМР 1Н та ІЧ-спектральних досліджень зроблені висновки щодо відмінностей ланцюгової будови синтезованих олігомерів: кінцеві складові ланки олігомерних молекул зразків, отриманих у кислому середовищі, є переважно 1, 2, 4-заміщенними фенольними структурами, а значну долю зв'язувальних містків між фенольними циклами у ланцюзі складають метиленетерні фрагменти; кінцевими складовими ланками в молекулах олігомерів, отриманих у лужному середовищі, є гідроксиметиленові групи, а фенольні ланки зв'язані переважно метиленовими містками.

Author Biographies

Konstantyn E. Varlan, Oles Honchar Dnipropetrovsk National University

Кафедра хімії і хімічної технології високомолекулярних сполук ДНУ ім. О.Гончара, завідувач

Inna N. Severenchuk, Дніпропетровський національний університет імені Олеся Гончара

Кафедра хімії і хімічної технології високомолекулярних сполук ДНУ ім. О.Гончара, аспірантка

Anna E. Zubenko, Дніпропетровський національний університет імені Олеся Гончара

Кафедра хімії і хімічної технології високомолекулярних сполук ДНУ ім. О.Гончара, магістр

References

Pilato L. Phenolic resins: 100 Years and still going strong / L. Pilato // Reactive & Functional Polymers. – 2013. – Vol. 73, N 2. – P. 270–277.

Manikandan, G. N. Effect of curing time on phenolic resins using latent acid catalyst / G. N. Manikandan, K. Bogeshwaran // Int. J. Chem. Nech. Res. – 2016. – Vol. 9, N 01. – Р. 30–37.

Chen L.X. Study on film formability of thermosetting phenolic resin film / L. X. Chen, H. X. Zhang, H. X. Zhao // Advanced Materials Research. – 2013. – Vol. 641-642. – P. 513–520.

Developing a Renewable Hybrid Resin System. Part I: Characterization of Co-Polymers of Isocyanate with Different Molecular Weights of Phenolic Resins / X. Liu, Y. Wu, Sh. Rubin [et al.] // BioResources. – 2016. – Vol. 11, N 2. – P. 5299–5311.

Preparation and thermal stability of heat-resistant phenolic resin system constructed by multiple heat-resistant compositions containing boron and silicon / F. Wang, Zh. Huang, G. Zhang, Y. Li // High Performance Polymers. - 2017. – Vol. 29, N 4. – P. 493–498.

Modification of a Phenolic Resin with Epoxy- and Methacrylate-Functionalized Silica Sols to Improve the Ablation Resistance of Their Glass Fiber-Reinforced Composites / Y. Hu, W. Geng, H. You, D. A. Loy // Polymers. – 2014. – Vol. 6, N 1, – P. 105–113.

Synthesis of Two Novolac Type Epoxy Resin Curing Agents and their Application / Y. Li, Zh. N. Zhou, X.-Y. Xu, L. Xie //Adv. Mater. Res. – 2013. – Vol. 634–638. –

P. 3008-3016.

Пат. 8399597 В2 США, МПК6 C08G 8/00, C08G 14/06. Phenolic resin formulation and coatings for abrasive production / Pullichola A. H. (IN), Seshu A. K. (US), Verma J. (IN), Moll O. P. Y (FR), Esplard Ph. (FR); патентовласник Salnt-Gobain Abrasives, Inc (US); Salnt-Gobain Abrasifs (FR). - № US2009/0149629 А1; заявл. 11.06.2009; опубл. 19.03.2013.

Lignin–phenol–formaldehyde resin adhesives prepared with biorefinery technical lignins / S. Yang, Y. Zhang, T.-Q. Yuan, R.-C. Sun. // J. Appl. Polym. Sci. – 2015. – Vol. 132. – P. 42493–42500.

Qiao W. Preparation and characterization of a Phenol-formaldehyde resin Adhesive obtained From Bio-ethanol Production residue / W. Qiao, Sh. Li, F. Xu // Polymers & Polymer Composites. – 2016. – Vol. 24. – N 2. – P. 99–106.

Fast Curing Bio-Based Phenolic Resins via Lignin Demethylated under Mild Reaction Condition / J. Li, J. Zhang, Sh. Zhang [et al.] // Polymers. – 2017. – Vol. 9, N 9. – P. 428–445.

Replacing 100% of phenol in phenolic adhesive formulations with lignin / S. Kalami, M. Arefmanesh, E. Master, M. Nejad // J. Appl. Polym. Sci. – 2017. – Vol. 134, N 30. – P. 45124–45132.

Heat-Resistant Coatings on the Basis of Phenol-Formaldehyde Compositions / V. Krasinskyi, E. Spišák, I. Gajdoš, T. Garbacz // Materials Science Forum. – 2015. – Vol. 818. – P. 105–108.

Прохоров П.В. Модифицированные эпоксидно-фенольные композиции / П. В. Прохоров, С. Ю. Тузова // Успехи в химии и химической технологии. – 2012. – Т. 26, N 4(133). – С. 73–77.

Пат. 2502757 РФ, МПК8 C08L 63/02, C08L 61/06, C08K 5/54. Эпоксидно-фенольная композиция / Тузова С. Ю. Антипов Е. М.; заявник та патентовласник Російський хіміко-технологічний університет ім. Д. І. Менделєєва (Російська Федерація). - № 2011145282/05; заявл. 09.11.11; опубл. 27.12.13. – Бюл. № 36. – 11 с.

Fisher J. D. Alkyl phenol resins in adhesive and rubber applications / J. D. Fisher. // Phenolic Resins: A Century of Progress; Lois Pilato (Ed.) – London New York: Springer, 2010. – P. 439-451.

Сорокин М. Ф. Химия и технология плёнкообразующих веществ: Учебное пособие для вузов. – 2-е изд., перераб. и дополн. / М. Ф. Сорокин, З. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ. – М.: Химия, 1989. – 480 с.

Société Françaisede Produits Métallurgiques (Sofrap). Soféisation. Procédé Anti-Corrosion. – 2017. Режим доступу http://www.sofrap.biz/page-home-en.html

Пат. 50150 А Україна, МПК6 С09D5/08, C09D 5/10, C09D 161/00. Композиція для захисного покриття R 101 / Северенчук М. В., Тренін М. Ф., Кожина Ю. В. (Україна); заявник та патентовласник СП ЗАТ «Софрахім» (Україна). - № 2001107201; заявл. 23.10.2001; опубл. 15.10.2002. – Бюл. № 10 (2002). – 3 с.

Zhang Y. Production and Applications of Formaldehyde-Free Phenolic Resins Using 5-Hydroxymethylfurfural Derived from Glucose In-Situ: Thesis format: Integrated article Ph.D / Yongsheng Zhang. – University of Western Ontario, 2014. – 244 p. Retreved from Electronic Thesis and Dissertation Repository. – N 2617. Режим доступу: https://ir.lib.uwo.ca/etd/2617

Liu Q. W. The synthesize and property evaluation of high temperature resistant phenolic resin-type profile control agent / Q. W. Liu, H. W. Mu, J. G. Wang, Z. Z. Fan // Open Journal of Composite Materials. – 2014. – Vol. 4. – P. 173-176.

Акаева Т. К. Химия и технология пленкообразующих веществ: Лабораторный практикум / Т. К. Акаева, В. А. Козлов – ГОУВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т.: Иваново, 2008. – 100 с.

Калинина Л .С. Анализ конденсационных полимеров [Текст] / Л. С. Калинина, М. А. Моторина, Н. И. Никитина, Н. А. Хачапуридзе. – М.: Химия, 1984. – 296 с.

Новиков Н. А. Анализ спектров ЯМР 13С и 1Н фенолформальдегидных резольных олигомеров / Н. А. Новиков, А. П. Мозолева, А. В. Уваров и др. // Высокомлекулярные соединения. (А). – 1986. ‒ Т. 28, N 5. – С. 1064‒1072.

Варфоломеев А. А. Фенолформальдегидные смолы, модифицированные лигнином. Новые аспекты реакции / А. А. Варфоломеев, А. Д. Синегибская, А. Ф. Гоготов и др. // Химия растительного сырья. – 2009, N 3. – С. 11‒16.

Тарасевич Б. Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы. – М.: МГУ им. М. В. Ломоносова, 2012. – 54 с.

Published

2018-01-01