Квантово-химическое изучение гетероциклизации N-(арилсульфонил)-эндо-5-аминометил-экзо-2,3-эпоксибицикло[2.2.1]гептанов

Andriy V. Tokar, Sergiy I. Okovytyy, Liliya I. Kasyan

Abstract


С помощью метода функционала плотности в наближенниBHandHLYP/6-31G(d)
локализованы переходные состояния реакции гетероциклизации ароматических производных сульфонамидов ряда эпоксинорборнана. Путем сравнения рассчитанных величин энергии активации показано существенное влияние характера заместителей в ароматическом цикле на ход процесса.


Keywords


метод функционала плотности; гетероциклизация; эпоксинорборнан

References


Kas'yan, A. O., Isaev, A. K., & Kas'yan, L. I. (2002). New N-(Arylsulfonyl)-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-enes. Synthesis, 1H and 13C NMR Spectra, and Chemical Reactions. Russ. J. Org. Chem., 38(4), 553–563. doi:10.1023/A:1016507408460

Becke, A. D. (1993). A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories. J. Chem. Phys., 98(2), 1372–1377. doi:10.1063/1.464304

Freccero, M., Gandolfi, R., & Sarzi-Amade, M. (2002). Planar Transition Structures in the Epoxidation of Alkenes. A DFT Study on the Reaction of Peroxyformic Acid with Norbornene Derivatives. J. Org. Chem., 67(24), 8519–8527. doi:10.1021/jo026141w

Kasyan, L. I., Sereda, S. V., & Potekhin, K. A. (1997). Azabrendanes. I. Synthesis, structure and spectral parameters of N-(arylsulfonyl)-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonanes. Heteroatom. Chem., 8(2), 177–184. doi:10.1002/(SICI)1098-1071(1997)8:2<177::AID-HC10>3.0.CO;2-O

Kasyan, L. I., Tarabara, I. N., & Kasyan, A. O. (2007). Azabrendanes IV. Synthesis and characterization of N-(alkyl- and benzylsulfonyl)-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonanes. Tetrahedron, 63(8), 1790–1797. doi:10.1016/j.tet.2006.12.039

Parker, R. E., & Isaacs, N. S. (1959). Mechanism of epoxide reactions. Chem. Rev., 59(4), 737–739. doi:10.1021/cr50028a006

Peng, C., Ayala, P. Y., & Schlegel, H. B. (1996). Using redundant internal coordinates to optimize equilibrium geometries and transition states. J. Comput. Chem., 17(1), 49–56. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.0.CO;2-0

Scott, A. P., & Radom, L. (1996). Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Moller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors. J. Phys. Chem., 100(41), 16502–16513. doi:10.1021/jp960976r

Wong, M. W., Frisch, M. J., & Wiberg, K. B. (1991). Solvent Effects 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents. J. Amer. Chem. Soc., 113(13), 4776–4782. doi:10.1021/ja00013a010




DOI: https://doi.org/10.15421/080801

Refbacks

  • There are currently no refbacks.




Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

______________________________________________________
BULLETIN OF DNIPROPETROVSK NATIONAL UNIVERSITY
eISSN: 2313-4984 | pISSN: 2306-871X
Contact:chem.dnu@gmail.com
The journal publishes research papers on terms: Creative Commons Attribution 4.0 International License
Founder: Oles Honchar Dnipropetrovsk National University